非常に不安な日々をお過ごしのことと思います。
一般論としては、仮放免中に就労した場合、仮放免は取り消される可能性が高いです。ただ、入管行政は、裁量の幅が非常に広いので、杓子定規に対応すれば人権上の問題が生じる場合、ある程度は個別の事情に応じて柔軟な対応をすることもあります。
今回の場合、詳しい生活状況がわかりませんが、彼を収容することにより、あなたとお子さんの2人だけでは生活の維持が困難になるような場合は、収容を見合わせる要素となりえます。また、就労の期間、就労形態等の事情から就労の問題が比較的小さい場合も、収容を見合わせる要素となりえます。さらにいえば、オーバーステイになった経緯や２度収容された理由なども考慮の対象となります。
今回の件は、彼が率直に反省をしていることや、今後の家族生活をどうするのかを書面等で出すことを検討されてはいかがでしょうか。書き方などもありますので、入管行政に詳しい弁護士に相談することをお勧めします。
在留特別許可は、簡単に出るものではありません。再審情願は、入管法で認められた手続ではなく、その名称の通りお願いレベルの手続に過ぎませんので、極論をいえば、入管は判断をしてもしなくても構わないことになります。今回の就労の件もありますし、長期戦の覚悟が必要ですが、平穏に家族生活を続けていれば、在留特別許可が出る可能性は次第に高くなります。ご参考になれば、幸いです。

子どもさんの今後の教育環境に関する切実な問題ですね。
文科省の調査によれば、通常学級に在籍する児童のうち６．５パーセントが発達障害の可能性がある、とのことです。
２０１６年８月に施行された改正発達障害支援法には、第８条で、国及び地方公共団体は、発達障害児が、その年齢及び能力に応じ、かつ、その特性を踏まえた十分な教育を受けられるようにするため、可能な限り発達障害児が発達障害児でない児童と共に教育を受けられるよう配慮しつつ、適切な教育的支援を行うこと、個別の教育支援計画の作成及び個別の指導に関する計画の作成の推進、いじめの防止等のための対策の推進等の必要な措置を講じるものとする、と規定されています。
　ご希望のとおり「個別級に在席しても、言語通級クラスに通いたい」ということは、上記の「可能な限り・・・共に教育を受けられるよう配慮」すること、また、発語の学習をする点は「能力に応じ、その特性を踏まえた十分な教育を受けられるようにするため」に「適切な教育的支援を行うこと」に合致するといえます。
　ですので、学校が「法律で決まっている事」と言っている点は大いに疑問ですし、むしろ発達障害支援法の理念や規定に反する可能性があると思います。発達障害支援は新しい制度ですし、自治体によっても支援の内容が異なるようですが、本当にお子さんのためになるかどうかという観点から、ご両親が学校としっかり話し合うことで、乗り越えることができると思います。現場の実情に通じている訳ではございませんが、ご参考になれば、幸いです。